Obecna ulica Olsztyńska, przed II wojną światową składała się z trzech odcinków – od Mickiewicza do Pułaskiego była to Kasernenstrasse (później Ludendorffstrasse), od Pułaskiego do Drwęckiej Gartenstrasse, a dalej Sendenhaupstrasse. Zanim cała ulica została Olsztyńską, podobno jej fragment tuż po wojnie nosił imię Kościuszki.

Obecna ulica Słowackiego przed II wojną światową nazywała się Bahnhofstrasse czyli Dworcowa. Początek bierze przy tzw. środkowym przejeździe i prowadzi wzdłuż torów do dworca kolejowego. Tuż po II wojnie światowej nazywała się również Dworcowa, by w 1947 roku stać się ulicą Słowackiego.

Przed wojną, dzisiejsza ulica Stapińskiego, odchodząca w prawo od ulicy Mickiewicza, nazywała się Schulstrasse. Biegnie ona równolegle do torów kolejowych. Na rogu Mickiewicza i Stapińskiego stał mały parterowy budynek. Była to piekarnia Gerharda Bentziena, która oferowała nie tylko chleb, bułki i słodkie pieczywo, lecz także kanapki, które można było zjeść na miejscu. Po wojnie był tu sklep owocowo-warzywny. Kilka metrów dalej działała prywatna cukiernia „Mazurek”, słynąca z najlepszych w mieście lodów oraz wypieków cukierniczych. Szczególnie tłoczno było tu 1 maja, zaraz po pochodzie, kiedy to uczestnicy manifestacji przychodzili do cukierni na wspomniane lody. W latach 90. budynek przestał istnieć i dziś jest tu pusty plac.

Obecna ulica Grunwaldzka to przedwojenna Schaussee nach Hohenstein czyli Szosa na Olsztynek. Od skrzyżowania z Kopernika i Drwęcką do Czarnieckiego nazywała się Spangenberg Strasse. Po 1945 roku stała się ulicą Stalina. Później przemianowano ją na Generała Świerczewskiego (łącznie z fragmentem obecnej Drwęckiej do przejazdu kolejowego).

Do 1933 roku, obecna ulica Jana Pawła II nazywała się Seminarstrasse czyli Seminaryjna, ponieważ przy tej ulicy, w miejscu gdzie obecnie znajduje się „Galeria Mazurska”, stał okazały budynek seminarium nauczycielskiego (na zdjęciu poniżej). Mimo tego, że w 1945 roku był tylko lekko uszkodzony, został rozebrany, a cegły, jak mówią mieszkańcy Ostródy pamiętający tamte czasy, pojechały na odbudowę stolicy. Po dojściu nazistów do władzy ulicę nazwano Adolf-Hitler-Strasse. Po 1945 roku nazwę ulicy przemianowano na Melchiora Wańkowicza. Pisarz dość krótko patronował tej ulicy. Prawdopodobnie w 1947 roku nazwano ją 1 Maja. Przez długie lata wyruszały stamtąd pochody pierwszomajowe. W 1991 roku zmieniono nazwę ulicy na Jana Pawła II.