Plac Tysiąclecia przed II wojną światową dzielił się na dwie części – Stary i Nowy Rynek.  W 1945 roku został prawie doszczętnie spalony przez Armię Czerwoną. Wiele ze spalonych domów można było odbudować, zdecydowano jednak inaczej – zniszczone budynki rozebrano, a ze starej zabudowy ocalały dwa obiekty: budynek przedwojennej informacji turystycznej oraz narożny, zaokrąglony dom przy obecnej ulicy Pułaskiego.

Obecna ulica Słowackiego przed II wojną światową nazywała się Bahnhofstrasse czyli Dworcowa. Początek bierze przy tzw. środkowym przejeździe i prowadzi wzdłuż torów do dworca kolejowego. Tuż po II wojnie światowej nazywała się również Dworcowa, by w 1947 roku stać się ulicą Słowackiego.

Do 1933 roku, obecna ulica Jana Pawła II nazywała się Seminarstrasse czyli Seminaryjna, ponieważ przy tej ulicy, w miejscu gdzie obecnie znajduje się „Galeria Mazurska”, stał okazały budynek seminarium nauczycielskiego. Mimo tego, że w 1945 roku był tylko lekko uszkodzony, został rozebrany, a cegły, jak mówią mieszkańcy Ostródy pamiętający tamte czasy, pojechały na odbudowę stolicy. Po dojściu nazistów do władzy ulicę nazwano Adolf-Hitler-Strasse. Po 1945 roku nazwę ulicy przemianowano na Melchiora Wańkowicza. Pisarz dość krótko patronował tej ulicy. Prawdopodobnie w 1947 roku nazwano ją 1 Maja. Przez długie lata wyruszały stamtąd pochody pierwszomajowe. W 1991 roku zmieniono nazwę ulicy na Jana Pawła II.

Obecna ulica Grunwaldzka to przedwojenna Schaussee nach Hohenstein czyli Szosa na Olsztynek. Od skrzyżowania z Kopernika i Drwęcką do Czarnieckiego nazywała się Spangenberg Strasse (na cześć XIX-wiecznego burmistrza Ostródy). Po 1945 roku stała się ulicą Stalina. Później przemianowano ją na Generała Świerczewskiego (łącznie z fragmentem obecnej Drwęckiej do przejazdu kolejowego).

Obecna ulica Olsztyńska, przed II wojną światową składała się z trzech odcinków – od Mickiewicza do Pułaskiego była to Kasernenstrasse (później Ludendorffstrasse), od Pułaskiego do Drwęckiej Gartenstrasse, a dalej Sendenhaupstrasse. Zanim cała ulica została Olsztyńską, podobno jej fragment tuż po wojnie nosił imię Kościuszki.

Przed II wojną światową, dzisiejsza ulica Drwęcka składała się z trzech ulic. Od skrzyżowania z ulicą Kopernika do przejazdu kolejowego Hindenburg Strasse, dalej Friedrich Strasse do Placu Tysiąclecia, a później do ulicy Olsztyńskiej Drewenz Strasse.