Przedwojenna Wilhelmstrasse, po II wojnie światowej podobno nosiła nazwę Kilińskiego, a później Daszyńskiego. W kolejnych latach znana była jako Obrońców Stalingradu. Obecną nazwę otrzymała w 1991 roku.

Obecna ulica Sienkiewicza przed II wojną światową nazywała się Schillerstrasse. Początek bierze od skrzyżowania z ulicami Czarnieckiego i Jana Pawła II i prowadzi na wschód do ulicy Drwęckiej.

Plac Tysiąclecia przed II wojną światową dzielił się na dwie części – Stary i Nowy Rynek.  W 1945 roku został prawie doszczętnie spalony przez Armię Czerwoną. Wiele ze spalonych domów można było odbudować, zdecydowano jednak inaczej – zniszczone budynki rozebrano, a ze starej zabudowy ocalały dwa obiekty: budynek przedwojennej informacji turystycznej oraz narożny, zaokrąglony dom przy obecnej ulicy Pułaskiego.

Przed II wojną światową zwała się Pausenstrasse czyli Pauzeńska. Po 1945 roku na krótko była ulicą Odrodzenia, by potem na długi czas zostać ulicą Duboisa. Prawie nikt z mieszkańców Ostródy nie wymawiał tej nazwy prawidłowo – powinno się mówić „dibua”, ale ostródzianie nazywali tę ulicę „dubojsa”.

Przed II wojną światową ulica Mickiewicza składała się z dwóch ulic. Wasserstrasse (Wodna) biegła od przejazdu kolejowego do skrzyżowania przy budynku sądu. Dalej była to Rossgartenstrasse, prowadząca do śluzy. Zapraszamy na spacer.

Przed II wojną światową, dzisiejsza ulica Czarnieckiego miała dwie nazwy: Bergstrasse (w wolnym tłumaczeniu Górna) - od przejazdu kolejowego do skrzyżowania z obecną Sienkiewicza, a dalej do Kajkowa - Kaiserstrasse (Cesarska).