Przed II wojną światową w Ostródzie działało jednocześnie osiem hoteli (nie licząc małych pensjonatów funkcjonujących na obrzeżach miasta). Wprawdzie nie były one tak duże jak dzisiejsze i nie zapewniały aż tylu miejsc noclegowych, ale między innymi to one decydowały o turystycznym sukcesie przedwojennej Perły Mazur.

Harcerska Organizacja Podziemna o kryptonimie „Iskra” była jedną ze 142 nielegalnych organizacji harcerskich, które działały na terenie Polski w latach 1944 - 1956. Została założona w Olsztynie i swoim zasięgiem obejmowała siedem powiatów województwa olsztyńskiego, w tym Ostródę i powiat ostródzki.

Kult relikwii był w średniowieczu bardzo popularną praktyką religijną. Oddawanie czci szczątkom świętych lub przedmiotom, z którymi mieli styczność za życia, było szczególnie powszechne w rządzonym przez Krzyżaków Państwie Zakonnym. Swoje relikwie miał również ostródzki zamek.

W nocy z 21 na 22 stycznia 1945 roku, w Zawadach Małych koło Starych Jabłonek, uciekający przed Armią Czerwoną niemieccy żołnierze rozstrzelali 117 więźniów obozu koncentracyjnego w Działdowie. W miejscu masakry znajduje się dzisiaj cmentarz poległych i upamiętniające ich pomniki. 

Jeszcze przed oficjalnym ogłoszeniem przez generała Jaruzelskiego stanu wojennego, w nocy z 12 na 13 grudnia 1981 roku, na trasie E-7 w okolicach Ostródy milicjanci zorganizowali „kocioł”, w który wpadali powracający z Gdańska do Warszawy, nieświadomi odbywającego się właśnie wojskowego zamachu stanu, członkowie Komisji Krajowej „Solidarności”. Wśród zatrzymanych znalazł się między innymi profesor Bronisław Geremek.

Przez zdecydowaną większość swojej historii, Ostróda leżała na wyspie. Aż do końca XIX wieku, miasto było opasane ramionami Drwęcy, a żeby się do niego dostać, trzeba było przejść lub przejechać przez jeden z kilku mostów. Południowe ramiona rzeki, przebiegające mniej więcej wzdłuż dzisiejszych ulic Reymonta i Stapińskiego, zostały zasypane podczas budowy Czerwonych Koszar, na przełomie lat 80. i 90. XIX wieku.