Przez zdecydowaną większość swojej historii, Ostróda leżała na wyspie. Aż do końca XIX wieku, miasto było opasane ramionami Drwęcy, a żeby się do niego dostać, trzeba było przejść lub przejechać przez jeden z kilku mostów. Południowe ramiona rzeki, przebiegające mniej więcej wzdłuż dzisiejszych ulic Reymonta i Stapińskiego, zostały zasypane podczas budowy Czerwonych Koszar, na przełomie lat 80. i 90. XIX wieku.

Profesor Andrzej Burda, w wydanej w 1987 roku przez Wydawnictwo Lubelskie książce p.t. "Przymrozki i Odwilże", tak pisze o drugim w kolejności, po Stefanie Cendrowskim, powojennym staroście ostródzkim, Tadeuszu Raczyńskim: W maju 1946 roku miał miejsce ożywiony napływ spraw i doniesień od obywateli o wypadkach nadużyć i szkodnictwa gospodarczego (...) Wpłynęły doniesienia na starostów powiatowych: Tadeusza Raczyńskiego w Ostródzie i Zielińskiego w Pasłęku (...)

Dzisiaj demokratycznie wybrany burmistrz miasta to gość! Ma należny stanowisku szacunek i poważanie, a i miesięczne pobory wypłacane z podatków mieszczan są godne pozazdroszczenia. Nie to co dawniej, kiedy burmistrz Ostródy, żeby utrzymać rodzinę, musiał dorabiać sobie do pensji zajmując się na przykład piwowarstwem lub drobnym handlem.

Rok 1918 był ciężki dla Niemiec, w tym dla Prus Wschodnich. Na tych terenach mieszkańcy byli szczególnie rozgoryczeni przedłużającą się wojną, była to bowiem jedyna prowincja Niemiec, gdzie toczyły się działania wojenne. W obliczu przegranej wojny i trudności gospodarczych, pod koniec roku Niemcy stanęły na progu rewolucji. Uważa się, że ten wybuch został wywołany, tak jak w innych częściach Niemiec, głównie przez prokomunistycznych spartakusowców (Związek Spartakusa – marksistowski ruch rewolucyjny, działający w Niemczech podczas I wojny światowej. Przywódcami związku byli m.in. Róża Luksemburg, Karl Liebknecht i Julian Marchlewski). Przebieg wystąpień we wszystkich miejscach był podobny. W całym kraju wybuchały strajki i zamieszki. W zajętych przez rewolucjonistów miastach tworzono rady żołnierskie i robotnicze oraz odsuwano od urzędu dotychczasowe władze.

Od momentu wprowadzenia w Prusach reformacji, w Ostródzie istniały dwie parafie ewangelickie - niemiecka (miejska) i polska (wiejska). Ich proboszczowie toczyli często regularne spory, nie szczędząc sobie przy tym uszczypliwości, a nawet inwektyw. W 1727 roku niemiecki pastor Christoph Ast ubolewał, że "Ostróda od niepamiętnych czasów cierpi z powodu skłóconych, w ustawicznej niezgodzie żyjących księży, a parafianom tutejszym ciężko znaleźć należyte pokrzepienie".

Bieda, wysokie bezrobocie, rozczarowanie kolejnymi rządami Republiki Weimarskiej i przekonanie o potrzebie silnego przywództwa - wszystko to sprawiło, że pruscy Mazurzy wręcz zakochali się w Adolfie Hitlerze i jego socjalnych obietnicach. To właśnie w mazurskich powiatach Prus Wschodnich, naziści cieszyli się najwyższym poparciem. W powiecie ostródzkim, w ostatnich wolnych wyborach z marca 1933 roku, na NSDAP zagłosowało aż 63% mieszkańców!